Sus primeros pasos como cantante fueron en grupos donde hacía versiones de Led Zeppelin.
Sin embargo, en 1977, estuvo a punto de abandonar su sueño ya que se produjo una lesión en las cuerdas vocales que la dejó prácticamente sin voz.En 1980, tras un año completo de terapia, Lauper volvió a dedicarse a la música, esta vez con un nuevo grupo llamado Blue Angel.
El disco no tuvo mucho ésito, así que Cyndi decidió emprender sus carrera en solitario.
Tres años después, en 1983, consiguió lanzar su primer álbum titulado She is so unusual que la catapultó a la fama al colocar 4 canciones en el top 5 de las listas Billboard: Girls just want to have Fun, Time after time, She bop, y Al through the night.
Un éxito que volvería a repetir con el disco True Colours en el que contó con las colaboraciones de Billy Joel o las Bangles. La canción que le da nombre al disco le valió una nominación al Grammy; una canción , por cierto, de la que Phil Collins haría una fantática versión.
Sus siguientes discos estuvieron a la altura de los anteriores, aunque sus incursiones en el cine no corrieron la misma suerte.
Ya a finales de los noventa su carrera musical comenzó también a perder fuerza y su estilo estrambótico y estrafalario fue pasando de moda.
Su último trabajo fue en 2005 con el lanzamiento de un recopilatorio de sus grandes éxitos que relanzó su carrera aunque no llegó a la fama cosechada en los ochenta.
